《男生愛穿女仆裝！？》是為HobbyJAPAN所經營的網站「とれたて! ほびーちゃんねる」從2008年開始進行連載的網路小說、漫畫、WEB廣播劇等多媒體企畫的作品。WEB廣播劇由高橋美佳子、喜多村英梨、白石涼子、釘宮理恵等豪華聲優陣容擔綱配音。漫畫版由日本漫畫家三倉ちかげ作畫。在女仆咖啡店「Cherry Girls」迎接主人的4位女仆們,可愛的裝扮獲得顧客們一致的熱烈好評……然而事實上,這些女仆們全部都是男生！即使如此,這相親相愛的4兄弟還是可愛到讓人目不轉睛！